结构决定性质：轨道视角的化学对比
吡啶 Pyridine
● 强碱性
C₅H₅N | 6元环
N
自由电子对 (sp²)
孤对电子在环平面外，未参与共轭
易接受 H⁺
强氢键受体 (互溶)
类苯结构
吡咯 Pyrrole
● 无碱性
C₄H₅N | 5元环
N
H
参与芳香环流 (6π)
孤对电子是芳香体系的一部分 (被锁定)
难接受 H⁺
氢键给体 (微溶)
遇酸聚合
呋喃 Furan
● 极弱碱性
C₄H₄O | 5元环
O
共轭对 (p)
自由对 (sp²)
一对共轭，一对自由(但O电负性大)
高电负性束缚
无有效氢键给体 (难溶)
类醚性质